Nos 24 anos seguintes, os iates clássicos foram ligeiramente ultrapassados pelos iates de regata modernos, mais rápidos e mais elegantes. Um pequeno número de clássicos ainda em regata em 1987 viu-se agrupado na Classe de Cruzeiro 3, o que não era ideal para estas embarcações difíceis de manobrar. Assim, os capitães Uli Pruesse e Kenny Coombs organizaram uma reunião com outros skippers de clássicos a bordo da bela escuna Aschanti da Saba e, alguns runs mais tarde, nasceu a Antigua Classic Yacht Regatta. A regata evoluiu para o que é hoje com a ajuda de um comité leal e de longa data e de alguns amigos que tornaram o evento proeminente. Em 1991, Elizabeth Meyer trouxe o seu recém-reformado Endeavour e o Barão Edmond Rothschild trouxe o seu Spirit of St Kitts de 6 metros. A CSR tornou-se o primeiro patrocinador e inaugurou o Concours d'Elegance, que depois ganhou publicidade mundial através do patrocinador subsequente, a Boat International Magazine.